Ángel Di María é um dos jogadores que está sendo investigado em um caso de apostas ilegais na Itália, entre dezembro de 2021 e outubro de 2023. O jogador do Benfica, que à data dos acontecimentos jogava pela Juventus, teria, segundo relatou o Corriere della Sera, participado em jogos não autorizados em casas de apostas ilegais.

No entanto, o Ministério Público da Itália afirma que os atletas não entravam nestas casa para ganhar dinheiro, mas sim para passar o tempo, entrando, dessa forma, em um esquema financeiro onde pagavam a uma relojoaria e "compravam relógios Rolex", que eram usados como moeda de pagamento.

Além de Di María, os jogadores investigados são Alessandro Florenzi (AC Milan), Nicolò Zaniolo (ex-Roma), Mattia Perin (Juventus), Weston McKennie (Juventus), Leandro Paredes (Roma), Raoul Bellanova (ex-Empoli), Samuele Ricci (Torino), Cristian Buonaiuto (ex-Cremonese), Matteo Cancellieri (ex-Lazio e Empoli) e Junior Firpo (Leeds United).

Di María poderá ser multado e ainda ser sancionado pela Federação de Futebol Italiana a nível disciplinar e caso seja suspenso, poderá cumprir essa sanção enquanto jogador do Benfica, podendo desfalcar a equipa de Bruno Lage a partir do momento em que seja castigado.